Die graue Eminenz aller modernen Jazzpianisten.
Sein Einfluss auf die Jazzgeschichte ist gewaltig. Miles Davis nannte ihn „meine grösste Inspiration“. Mit seinem Spiel schlug er die Brücke von Nat King Cole zu Bill Evans. Er verfügt über einen ungemein nuancierten Anschlag, der im feinste dynamische Differenzierung erlaubt. Sein melodisches Understatement und seine Unbeschwertheit waren es, die Miles Davis so faszinierten.
Bereits Mitte der 50er Jahre verabschiedete er sich von der gewaltsamen Virtuosität des Bebop und etablierte eine neue Ästhetik, die für viele junge Pianisten und Instrumentalisten überhaupt zum Vorbild wurde. Seine Virtuosität drückt sich darin aus, dass er sie fast immer unter den Scheffel stellt. Dann hämmert er eine Akkordfolge quer zum Metrum oder lässt Läufe gewaltig aufrauschen. Pathos und Zurückhaltung liegt bei ihm jedoch immer in perfekter Balance. Selten hört man so kräftige dynamische Kontraste zwischen Piano und Rhythmsection. Seine Interpretationen sind loderndes Vergnügen: Zurückhaltung und brillant gezügelte Dramatik, jede Menge Witz und eine überbordende Lust am verblüffenden Zitat.